พระสันตปาปาลีโอที่ 14 เป็นบุคคลที่มีความเป็นคนแรกในหลายๆ ด้าน ไม่เพียงแค่เป็นพระสันตปาปาที่เกิดในอเมริกาพระองค์แรกเท่านั้น แต่พระองค์ยังทรงเป็นพระสันตปาปาพระองค์แรกจากคณะนักบุญออกัสติน (OSA) อีกด้วย ความเชื่อมโยงกับคณะนักบุญออกัสตินนี้มีความหมายทางประวัติศาสตร์อย่างมาก โดยเฉพาะเมื่อพิจารณาว่าพระสันตปาปาเลโอที่ 10 ซึ่งพระองค์ถือเป็นจุดเปลี่ยนในประวัติศาสตร์พระศาสนจักร ทรงเป็นผู้ขับไล่(บัพชะนียกรรม)มาร์ติน ลูเทอร์ พระสงฆ์จากคณะนักบุญออกัสติน ออกจากพระศาสนจักร การกระทำของลูเทอร์ส่งผลให้เกิดการปฏิรูปศาสนาของนิกายโปรเตสแตนต์ ในอีกแง่หนึ่ง,พระสันตปาปาเลโอที่ 14 ทำให้วงจรกลับมาบรรจบอีกครั้งจากสมัยของพระสันตปาปาเลโอที่ 10 ทรงเป็นตัวแทนของความต่อเนื่องและการเปลี่ยนแปลงอย่างลึกซึ้งภายในพระศาสนจักร
พระสันตปาปาเลโอที่ 10 ทรงบัพขนียกรรมมาร์ติน ลูเทอร์ ผู้ซึ่งอยู่ในคณะออกัสติน และอีก 504 ปีต่อมา พระสันตปาปาเลโอที่ 14 ซึ่งเป็นสมาชิกของคณะออกัสตินเช่นกัน ทรงพยายามเยียวยาความขัดแย้งและแก้ไขผลกระทบระยะยาวจากการกระทำของลูเทอร์
ท
